Herbst

DER HERBST IST DIE JAHRESZEIT der Weinlese; unter diesem Vorwand werden häufig Dorffeste organisiert, bei denen der Wein in Strömen fließt. Die Toskaner haben des weiteren eine wahre Vorliebe für frische Pilze, die auf der Speisekarte der Restaurants ebenso zu finden sind wie auf den Marktständen. Die ersten Frostnächte können ab Ende Oktober jederzeit eintreten und von diesem Moment an färben sich die ausladenden Wälder der Toskana rot und golden.

September

• Giostra del Saraceno (Sarazenenkarussell) (am ersten Sonntag des Monats), Arezzo. Festa della Rificolona (am 7.September), Piazza della Santissima Annunziata, Florenz. Aus allen Ecken der Stadt strömen die Kinder mit Papierlaternen mit angezündeten Kerzen auf den Platz, um den Vorabend der Geburt der heiligen Jungfrau zu feiern.
• Palio della Balestra (Armbrust-Wettschießen) (am zweiten Sonntag des Monats), Sansepolcro. Kostümumzüge und Auftritte von Fahnenschwenkern begleiten das Armbrust-Wettschießen zwischen Sansepolcro und der umbrischen Kleinstadt Gubbio.
• Luntinara di Santa Croce (13. September), Lucca. Die berühmte Reliquie der Stadt, das Heilige Antlitz, eine Christus-Statue aus Holz, wird bei Fackellicht in einer Prozession getragen.
• Rassegna del Chianti Classico (Chianti-Ausstellung) (in der zweiten Woche des Monats), Greve in Chianti. Die größte Weinausstellung der Toscana, die sich vor allem mit den lokalen Weinen beschäftigt.
• Internationale Handwerksaustellung (sept.-okt.), Florenz. Eine wichtige, alle zwei Jahre stattfindende Handwerksmesse.

Oktober

• Amici della Musica (“Freunde der Musik”) (Okt.-Apr.), Florenz. Die Konzertsaison der "Amici della Musica".
• Sagra del Tordo (Fest der Drossel) (am letzten Sonntag des Monats), Montalcino.

November

• Festival dei Popoli (Festival der Völker) (Nov.-Dez.), Palazzo dei Congressi, Firenze. Das wichtigste Kinofestival der Toskana. Für jedermann geöffnet, hier werden Filme in Originalsprache mit italienischen Untertiteln präsentiert.